Exchange Online 自動転送時のエンベロープFromについて

Exchangeには、何種類かメールの自動転送の設定がありますが、自動転送の種類によってはエンベロープFromが異なるため、運用の中で自動転送をされているのであれば要注意です。

電子メールをSMTP通信で転送する際に伝達される送信元と送信先の情報。
引用 – Wikipedia

SMTPのメールにはFromの概念が二つ存在し、手紙で例えるならば封筒に書かれている送り主中身の手紙に書かれている送り主になります。
SMTPからすると封筒に記載されている送り主しか見ていません。

では、何故エンベロープFromを気にする必要があるのかと言うと、以下のようなサードパーティ製のメールゲートウェイを利用している場合に、エンベロープFromが契約外ドメインという理由で送信エラーになることがあるからです。
エンベロープFrom

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メール自動転送の種類

まず、Exchange Onlineの自動転送サービスを整理しておきましょう。

  • トランスポートルール
  • 配信オプション
  • ForwardingSmtpAddress
  • 仕分けルール

私の知る限りこれぐらいですが、不足があればご指摘くださいm(_ _)m

また、MTAによってはヘッダにエンベロープFromを追記するみたいですが、書かれていないケースが多いです。
Exchangeに限らずエンベロープFromはメールヘッダのReturn-Pathがそれに当たりますので、本記事ではReturn-Pathを元に判断しております。

一つ注意ですが、Receivedフィールドに記述されるReturn-Pathではなく、Return-Pathフィールドそのものです。

今回は、下記の自動転送フローで検証しております。送信元からのメールが自動転送された結果、転送先で受信したメールヘッダからReturn-Pathの値を確認しております。
送信元:itbeginner2017@gmail.com
転送者:administrator@***.onmicrosoft.com

いざ、実践

さて、各自動転送の設定によるエンベロープFromを確認した結果、エンベロープFromが送信元となるのはトランスポートルール・配信オプションでした。
エンベロープFrom

そのほかの自動転送ルールではエンベロープFromが転送者となっていたので、冒頭で説明したような送信エラーが発生する恐れはございません。
エンベロープFrom

まぁトランスポートルールはメールボックスにメールが落ちる前に転送がかかってしまうので、予想通りの結果ですが、配信オプションの設定のエンベロープが送信元アドレスになるのは予想外でした。

以上、Exchange Onlineの導入設計で気をつけたいポイントでした。

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